Happy Birthday SYN, ACK!

Vor mehr als 50 Jahren fanden sich die ersten Computer zu Netzwerken zusammen. Damit kam auch schnell der Wunsch auf, die Grenzen dieser Netzwerke zu überschreiten und zwischen Netzwerken kommunizieren zu können – das Internetworking war erfunden. Wie immer in Pionierzeiten gab es viele verschiedene Ansätze. Die heute in Lehrbüchern so harmonisch nebeneinander dargestellten Ansätze des ISO-OSI-Schichtenmodells und von TCP/IP sind die wohl bekanntesten Konkurrenten jener Zeit. Sie führten sogar zu den transatlantischen „Protocol Wars“, die defacto von TCP/IP gewonnen wurden.

Als erstes Lebenszeichen von TCP/IP kann man die Mai-Ausgabe der „IEEE Transactions on Communications“ im Jahr 1974 annehmen, in der die beiden Protokolle und ihr Zusammenspiel in einem Artikel von Vinton Cerf und Robert Kahn eingeführt wurden. Daher feierte die IEEE auch jetzt am 19. Mai und nannte die Festivität ganz unbescheiden „den 50. Geburtstag des Internets“.

Wie in der Wissenschaft üblich, war aber nicht alles komplett neu oder bereits einsatzbereit, sondern basierte teilweise auf Vorarbeiten von Kollegen und wurde dann weiter verfeinert. So findet sich in dem Artikel bereits eine Skizze für den Handshake zum Verbindungsstart. Der ikonische Drei-Wege-Handshake mit „SYN, SYN ACK, ACK“ wurde aber erst kurz danach von Ray Tomlinson ergänzt, damals noch mit leicht erratbaren, zeitbasierten Initialwerten für die Sequenznummern, die dann später durch Zufallszahlen ersetzen wurden. Und so ist das Protokoll nicht nur robust gegen Ausfälle (das Ziel der frühen Internetworker), sondern auch heute noch gut gewappnet gegen Angreifer, die sich in die Verbindung einschleichen wollen.

Ein weiterer Vorteil der Schichtenmodelle ist, dass der Programmierer die Details der unteren Schichten nicht kennen muss, und dass sich die Protokollschichten um die gesamte Unbill komplexer Netzwerke kümmern. Das hat sicher auch dazu beigetragen, dass schnell viele TCP/IP-basierte Anwendungen entstanden und heute noch entstehen. Zu viel Abstraktion kann aber auch hinderlich sein. Daher wechselte das Protokollschwergewicht HTTP gerade vom Geburtstagkind TCP zum neueren QUIC als Grundlage – unter anderem, um mehr Einfluss auf die Flusskontrolle zu haben und den Verbindungsaufbau zu beschleunigen.

Video der Geburtstagsfeier: https://ieeetv.ieee.org/video/our-virtual-celebration-of-50-years-of-the-internet-an-ieee-milestone-event

Der ursprüngliche Artikel von 1974, leider nur über gut sortierte wissenschaftliche Bibliotheken lesbar: https://ieeexplore.ieee.org/document/1092259

Öffentlicher RFC, etwas später im Jahr 1974 veröffentlicht: https://datatracker.ietf.org/doc/html/rfc675

SMTP Smuggling-Fallout oder: Wer muss jetzt eigentlich was patchen?

Dieser Artikel ist auch auf Englisch verfügbar.

tl;dr 1: Alle, die einen verwundbaren Server betreiben, müssen die verfügbaren Patches einspielen.
tl;dr 2: Patchen alleine wird in vielen Fällen nicht reichen, die Konfiguration muss ggf. auch angepasst werden.

Die Veröffentlichung der als “SMTP Smuggling” betitelten Sicherheitslücke in vielen Mailservern (Timo Longin, SEC Consult) am 18.12.2023 und die darauf folgende Präsentation auf dem 37. Chaos Communication Congress (37C3, verfügbar unter media.ccc.de) in Hamburg verursachte bei einigen Kunden zwischen Weihnachtsbraten und Sektkorken noch einmal kurze Aufregung, denn die Implementierung des für den weltweiten E-Mail-Versand verwendeten Protokolls SMTP auf diversen Mailservern weist eine Schwachstelle auf, die das Versenden von E-Mails unter fremdem Namen erlaubt.

E-Mail-Spoofing, also das Fälschen der Absenderadresse, ist nicht gerade eine neue Erfindung und wird unter anderem durch Maßnahmen wie SPF oder DMARC erschwert, bei denen der empfangende Server überprüfen kann, ob der sendende Server wirklich berechtigt ist, eine E-Mail für die jeweilige Domain des Absenders zu verwenden. Doch diese Maßnahmen erschweren nur das Versenden von E-Mails mittels fremden Servern. Was aber, wenn der versendende Server missbräuchlich verwendet wird?

“SMTP-Smuggling” nutzt Schwachstellen auf der Empfängerseite aus, um genau das zu tun. Das SMTP-Protokoll erlaubt prinzipiell, mehrere E-Mails in einem einzigen Kommando zu verschicken. Hierbei werden die einzelnen E-Mails mittels einer Sequenz von Zeichen, dem sogenannten END-OF-DATA Markers getrennt, die dem verarbeitenden Server anzeigen, wo eine E-Mail zu Ende ist und die nächste beginnt. Nun ist die entsprechende Zeichenfolge in den zugehörigen RFCs (Request for Comments, sozusagen die Definitionen der Standards für die gängigen Protokolle) 5321 und 5322 definiert und alle Mailserver richten sich auch grundlegend nach diesen Angaben, um miteinander zu kommunizieren. Jedoch erlauben einige Mailserver-Implementierungen Abweichungen von diesem Standard, um auch mit Servern kompatibel zu sein, die sich nicht zu 100% daran halten – und damit klar den RFCs widersprechen. Genau hier ist die Schwachstelle zu suchen.

Die Zeichenfolge für das Ende einer E-Mail ist laut RFC <CR><LF>.<CR><LF> (<CR> steht für “carriage return”, also den von der Schreibmaschine bekannten Wagenrücklauf zum Anfang der Zeile und wird auch als \r dargestellt, <LF> bedeutet “line feed”, also das Springen in die nächste Zeile und wird auch als \n dargestellt). Kurz gesagt also einen Punkt, der in einer einzelnen Zeile steht. Nun stellen aber Windows- und Unix-basierte Systeme den Zeilenumbruch unterschiedlich dar. Während Windows <CR><LF> nutzt, verwenden beispielsweise Linux und MacOS nur <LF>. Andere Systeme verwendeten früher stattdessen <CR>, wobei unklar ist, ob diese Schreibweise heute noch Anwendung findet. Sofern Mailserver sie aus Kompatibilitätsgründen akzeptieren, tut das auch nichts zur Sache. Je nachdem, an welche Schreibweise sich der Mail-Client hält, kann der END-OF-DATA Marker also mal <CR><LF>.<CR><LF>, <CR>.<CR> oder auch <LF>.<LF> sein. Es gibt noch weitere Schreibweisen, die von einigen Mailservern akzeptiert werden, doch die genannten sind die gängigsten. Viele Mailserver akzeptieren also zwecks Kompatibilität mehrere mögliche Marker-Schreibweisen.

Verwendet man nun einen Mail-Server, der END-OF-DATA Marker anders interpretiert als der empfangene Server, kann man dies ausnutzen, um der Empfängerseite statt einer mehrere E-Mails unterzujubeln. Da der sendende Server an dieser Stelle nicht bemerkt, dass er mehr als eine E-Mail versendet (faktisch tut er dies aus seiner Sicht auch nicht, dazu gleich mehr), greifen an dieser Stelle auch keine Maßnahmen, um das Versenden unter falschem Absender zu verhindern.

Sicherheitsbewusste Administratoren konfigurieren ihre Mailserver derart, dass vor dem Absenden einer E-Mail geprüft wird, ob der Nutzer, der diese E-Mail versenden möchte, die Berechtigung hat, mit der angegebenen Absenderadresse zu versenden. Dies geschieht beispielsweise bei Postfix über den Konfigurationsparameter reject_authenticated_sender_login_mismatch, der in der unter $smtpd_sender_login_maps definierten Datenbank abgleicht, welcher User mit welchen Mailadressen versenden darf. Eine E-Mail beinhaltet im SMTP-Header immer mindestens zwei Angaben zu Sender (MAIL FROM) und Empfänger (RCPT TO), wobei die Empfänger-Adresse das Ziel der E-Mail definiert. Die Sender-Adresse wird in solchen Fällen vom Mailserver vor dem Versenden gegen eine Liste der E-Mail-Adressen abgeglichen, die dem angemeldeten Nutzer zugeordnet sind. Wird eine E-Mail-Adresse als Absender eingetragen, für die man keine Sendeberechtigung besitzt, verweigert der Server dann den Versand.

Fügt man nun mittels des (dem sendenden Server unbekannten) END-OF-DATA Markers direkt eine weitere E-Mail an die bestehende E-Mail an, bemerkt der sendende Mailserver nicht, dass eine weitere E-Mail im Datensegment existiert. Für diese “geschmuggelte” E-Mail wird also absenderseitig keine Prüfung auf die Berechtigung zum Versand mit der dort angegebenen Absenderadresse durchgeführt und die E-Mail wird versandt. Die einzige Einschränkung ist: Die Absenderadresse muss von einer der Domains stammen, für die der Server sendeberechtigt ist. Ganz konkret geht es hier um die via SPF oder DMARC via DNS festgelegte Sendeberechtigung und Signierung, die gerade bei Clouddiensten oft über einige wenige Gateways für alle verwalteten Domains abgebildet werden.

Als Beispiel verwenden wir hier einen Server, der <CR><LF>.<CR><LF> bzw. \r\n.\r\n als END-OF-DATA Marker verwendet und unzulässigerweise andere Marker zulässt. Ein Beispiel für eine Valide E-Mail von user@sender an user@receiver sähe folgendermaßen aus:

mail FROM: user@sender\r\n
rcpt TO: user@receiver\r\n
data\r\n
From: user@sender\r\n
TO: user@receiver\r\n
Subject: Erste E-Mail\r\n
\r\n
Dies ist die erste E-Mail\r\n
\r\n.\r\n

Eine präparierte E-Mail sähe wie folgt aus (hier wird der dem sendenden Server unbekannte Marker <LF>.<LF> bzw. \n.\n verwendet):

mail FROM: user@sender\r\n
rcpt TO: user@sender\r\n
data\r\n
From: user@sender\r\n
TO: user@receiver\r\n
Subject: Erste E-Mail\r\n
\r\n
Dies ist die erste E-Mail\r\n
\n.\n
mail FROM: admin@sender\r\n
rcpt TO: user@receiver\r\n
data\r\n
From: admin@sender\r\n
TO: user@receiver\r\n
Subject: Geschmuggelte E-Mail\r\n
\r\n
Dies ist die geschmuggelte E-Mail\r\n
\r\n.\r\n

Der empfangende Server empfängt nun die präparierte E-Mail und verarbeitet diese. Handelt es sich um einen verwundbaren Server, interpretiert er den dem versendenden Server unbekannten END-OF-DATA Marker <LF>.</LF> bzw. \n.\n als Trenn-Marker und stellt damit zwei E-Mails zu: Eine von user@sender und eine von admin@sender. Der empfangene Server hat an dieser Stelle keine Möglichkeit zu erkennen, dass es sich nicht wirklich um eine E-Mail von admin@sender handelt. Zudem haben auch Experten, die verdächtige E-Mails anhand deren Header auf Manipulationen oder fremde Herkunft überprüfen sollen, hier einen deutlich schwereren Stand: Die im Mailheader dokumentierten Checks gegen SPF und DMARC sind valide, zudem kann ein Angreifer in der “geschmuggelten” Mail beliebige SMTP-Header platzieren, um diese valide erscheinen zu lassen.

Inwiefern das nun gefährlich ist, wird klar, wenn man einen der großen Mailanbieter als Beispiel einsetzt: Versendet ein Angreifer eine präparierte E-Mail von einem Account bei Google (z.B. Testuser234@gmail.com) und schmuggelt eine weitere E-Mail von support@gmail.com hinein, kann er den Empfänger dazu verleiten, einen Link zu einer von ihm hochgeladenen Malware anzuklicken. Der Nutzer muss an dieser Stelle davon ausgehen, dass der echte Google-Support ihn anschreibt, eine Manipulation ist nicht erkennbar. Wenn – wie bei großen Cloud-Anbietern – auch noch die SPF– und DMARC-Records für hunderttausende Domains identisch gesetzt sind, konnte man beispielsweise auch von einem privaten Mailaccount, der einen dort gehosteten Mailserver nutzt, eine Mail für jede beliebige andere dort gehostete Domain versenden. Die großen Mailanbieter filtern zwischenzeitlich derartige Zeichenketten aus und verbieten den Versand, um das Ausnutzen dieser Sicherheitslücke zu verhindern, jedoch kann das keinesfalls eine generelle Entwarnung bedeuten.

Das Problem ist zum einen, dass nicht alle Anbieter das Problem als solches anerkennen (Cisco vertrat beispielsweise den Standpunkt, dass es sich um ein erwünschtes Verhalten handle und nicht gepatcht werden muss, ist zwischenzeitlich jedoch zurückgerudert). Zum anderen kann man als Empfänger niemals wissen, ob der sendende Server die Patches bereits implementiert hat. Der eigene Mailprovider wird vermutlich seine Kunden darüber zeitnah informieren. Das Patchen der Mailserver verhindert, dass END-OF-DATA Marker nicht-RFC-konform verwendet werden können, um E-Mails wie oben beschrieben an weitere verwundbare Server zu schmuggeln. Damit ist aber das Patchen selbst betriebener Server unbedingt notwendig, denn den Empfang (bzw. die fehlerhafte Verarbeitung) von manipulierten E-Mails von ungepatchten Servern kann man nur an dieser Stelle verhindern.

Die Anbieter der verschiedenen Mailserver stellen inzwischen Patches für ihre Produkte bereit. Es kann jedoch einige Zeit dauern, bis diese für alle Betriebssysteme und Versionen verfügbar sind, manche ältere Versionen werden vermutlich auch keinen Patch erhalten. Oft (zumindest im Falle Postfix) wird auch das einfache Patchen nicht ausreichen: Open Source-Projekte wie Postfix führen neue Konfigurationsparameter ein, die nur in den neuesten Serverversionen automatisch aktiv gesetzt werden. Ältere Versionen, wie sie oft noch in LTS-Varianten von Linux-Servern verwendet werden, benötigen ein wenig Handarbeit. Daher muss nach einem Update auch zwingend geprüft werden, ob die neue Konfiguration greift. Wenn nicht, muss diese zusätzlich angepasst werden und der Dienst neu gestartet werden. Für jeden Mailserver sollte einzeln geprüft werden, ob ein Patch zur Verfügung steht und welche Teile der Schwachstelle damit konkret behoben werden.

Zum Abschluss noch zwei Anmerkungen, da wir über unklare Formulierungen gestolpert sind:

Die Forschenden geben an, dass zur Ausnutzung des beschriebenen Verhaltens mindestens zwei Mailserver benötigt werden, was unterschiedlich interpretiert werden kann. Die Angabe ist wörtlich zu verstehen, es braucht mindestens einen sendenden und einen zweiten, empfangenden Mailserver – lokal lässt sich die Lücke nicht ausnutzen. Das bedeutet letztlich, dass ein erreichbarer Mailserver ausreicht, sofern er verwundbar ist.

Im Artikel wird DKIM als eine der Maßnahmen erwähnt, die mit der beschriebenen Schwachstelle möglicherweise ausgehebelt werden können. Dies ist nach unserem Verständnis nicht der Fall, da nach der Auftrennung der eingehenden Nachricht für beide E-Mails die Signaturen nicht mehr stimmen, denn diese schließen auch den DATA-Bereich der Mail ein, der nun verändert ist.

SMTP Smuggling-Fallout  – or: Who should patch now? What and how?

This article is also available in German.

tl;dr 1: All those who run a vulnerable server should patch it really soon.
tl;dr 2: Patching alone usually won’t suffice – in most cases configuration options will have to be changed, too.

This winter season had administrators of of mail servers stirring between christmas cake and new year’s toasts, as the „SMTP Smuggling“ security leak made rounds. It was published on 2023-12-18 by Timo Longin, SEC Consult and presented two weeks later at the (in)famous 37th Chaos Communication Congress (37C3) in Hamburg. The talk has been recorded and is available at media.ccc.de.

The security vulnerability, which allows sending out emails under fake names from valid original servers, affects the standard protocol SMTP which is used worldwide to transfer emails between email servers. Email-Spoofing, i.e. sending out emails under forged sender name, is not exactly a new invention. Nowadays countermeasures like SPF and DMARC  (in combination) provide a means to check whether a mail server is allowed to send mails from a certain domain and server – or not. But what, if validated mail servers could be abused to send out illicit emails?

For efficiency reasons the SMTP protocol allows transferring multiple emails in one session. And this is exactly where the „SMTP-Smuggling“ vulnerability kicks in. When sending multiple emails in one go, the emails are separated by the END-OF-DATA marker as defined in RFCs (Request for Comments, the standards documents defining computer data protocols) 5321 and 5322. All email servers worldwide must basically follow these standards (at least to a certain extent) to be able to send and receive emails. Some mail server software allows for some leniency so slightly deviating or broken mail clients still can participate in email exchange.  And exactly this where SMTP Smuggling attacks.

The aforementioned END-OF-DATA marker is defined as <CR><LF>.<CR><LF> (<CR> is „carriage return“, as the older ones might remember from typewriters for returning to the first column, also written as \r, whereas <LF> is „line feed“, forwarding the paper to the next line, also written as \n).

So this basically is a sole dot in an otherwise empty line.

While Microsoft Windows systems generally define a the marker for the next line as <CR><LF>, Unix-based operation systems like Linux, BSD, MacOS-X etc only use a solo <LF>. On some older or more obscure operating systems other methods are used (e.g. the old Finder-based MacOS (version 7 and older) use(d) a solo <CR> as next-line-marker).

Knowing this it might not come as surprise that for compatibility reasons quite some mail servers accept “a sole dot in an otherwise empty line” as END-OF-DATA marker regardless wether with standards conforming next-line markers <CR><LF>.<CR><LF>, <CR>.<CR> , or with Unix-style next-line <LF>.<LF> – or other encodings.

So if now a lenient mail server accepts non-conforming END-OF-DATA markers, an attacker can send one single mail that is interpreted as multiple independent mails which are then delivered as defined by the attacker. As a strictly standards-compliant mail server does not recognize broken END-OF-DATA markers as end-of-data, defense mechanisms against faking sender addresses do not work for the embedded second email, and the one mail including the smuggled second is forwarded to the target mail server.

Security-aware server administrators usually have configured their mail servers so that every email is checked whether the delivering user is actually allowed to send the mail with the given sender address. In Postfix mail server configuration this can be set with the option reject_authenticated_sender_login_mismatch, which matches user names to sender addresses in the $smtpd_sender_login_maps database.

Each email contains at least two addresses: one on denoting the sender (MAIL FROM) and the other one the recipient (RCPT TO). When safeguarding the mail server against forgery it can (depending on software and configuration used) check the emails sender against a list of email addresses the user is allowed to use. If the it is not on the delivering user’s list, delivery of the the mail is rejected. The sole exception is that the original server is allowed to send mails for the (original/first) mmail sender domain. The smuggled second/third emails won’t be checked against maybe existing SPF oder DMARC sender restrictions – as the server only is sending one strictly valid mail after all. This is especially relevant for cloud services with many domains with very many mail addresses sharing the same SPF/DMARC configurations

A single mail dialoge with standards-compliant END-OF-DATA marker <CR><LF>.<CR><LF> looks for example like this (the first two lines defining the envelope, the 4th to 6th line the header) – ending with \r\n.\r\n:

mail FROM: user@sender\r\n
rcpt TO: user@receiver\r\n
data\r\n
From: user@sender\r\n
TO: user@receiver\r\n
Subject: Erste E-Mail\r\n
\r\n
Dies ist die erste E-Mail\r\n
\r\n.\r\n

In contrast to this an attacker’s email might look like this, using a nonstandard marker for mail separation <LF>.<LF> (or  \n\n respectively):

mail FROM: \r\n
rcpt TO: \r\n
data\r\n
From: user@sender\r\n
TO: user@receiver\r\n
Subject: Erste E-Mail\r\n
\r\n
Dies ist die erste E-Mail\r\n
\n.\n
mail FROM: admin@sender\r\n
rcpt TO: user@receiver\r\n
data\r\n
From: admin@sender\r\n
TO: user@receiver\r\n
Subject: Geschmuggelte E-Mail\r\n
\r\n
Dies ist die geschmuggelte E-Mail\r\n
\r\n.\r\n

The receiving server accepts the mail and then processes it. If the server is vulnerable to this attack, it leniently accepts <LF>.</LF> (resp. \n.\n) as END-OF-DATA marker and splits the prepared mail into two – separated by the perceived (yet strictly speaking: invalid) marker. As it already accepted the email delivery, it now delivers two mails: one from user@sender and the other by admin@sender – without being able to recognize admin@sender as invalid as all checks already have been passed. Even experts will have a hard time recognising the smuggled mail as such, because originating server, mail headers and SPF and DMARC checks all are valid.

This is especially dangerous for big mail providers. If for example an attacker sends a thusly prepared mail from an account at hypothetically vulnerable Google mail service (e.g. Testuser234@google.com) and smuggles another mail into it from support@gmail.com, the recipient cannot tell, whether that email is legit and that the attachment-to-be-clicked really should be clicked: it originates from the correct server, all headers are like an original one, SPF and DMARC all check as valid. Big cloud and mail providers often use the same SPF/DMARC policy for thousands of domains, so an attacker could send out mail from any of those domains and still pass SPF/DMARC checks. Luckily the big mail providers already filter out malformed END-OF-DATA markers and thus prevent this attack. But as this is the first but probably not last one of such attacks, and because to all mail server admins have patched their systems yet, it is too early to dismiss the warning.

Aggreviating this problem is that not all providers or manufacturers acknowledge this as possible problem. For example Cisco’s mail filter appliance did not filter but “corrected” malformed END-OF-DATA markers – insisting that of not being a problem (What they nowadays recognize as possible attack vector). As mail recipient you never know how the sending server might be configured. So on your receiving end the mailserver must be patched accordingly and filter out noncompliant mails. A mail service provider will probably notify its customers as soon as its servers prevent sending corrupt END-OF-DATA markers and thus smuggling forged mails. Patching and proper filtering of corrupt markers is the only way to be able to prevent sending out mails with contraband.

Currently security patches are available dor most mail server software – though it might take some time for those to trickle down the supply chain. And sometimes simple patching won’t fix the problem due to compatibility considerations for existing configurations. For example the Open Source project Postfix (included and often used in Ubuntu) “only” makes filter options available, that have to be explicitly enabled if there already is an individual server configuration. So the proper options must be configured, the mail service restarted and mail flow checked.

We would like to add two notes on two topics where we tripped over ambiguous wording:

The researchers mentioned that two mail servers are necessary to enable smtp smuggling – which can be interpreted in multiple ways. As the vulnerability cannot be triggered locally, a receiving mail server and an SMTP mail delivered to it are needed. Thus a vulnerable mail server that is reachable via SMTP should suffice.

The article mentioned DKIM as one security measure that could be broken by this vulnerability. This usually is not true according to our research for mails that have been signed on the sending mail server – when the original mail is broken up on the receiving system the mail body (originally including the smuggled mail) has changed and this the original DKIM body checksum won’t match any more.

• Frohe neue 100.000.000!

Frohe neue 100.000.000!

Haben Sie am Dienstagabend auch die Sekunden runtergezählt, um auf die runden 1.700.000.000 anzustoßen? In einigen Hackerspaces wurde dieser besondere Unix-Zeitstempel wie bei einer Neujahrsfeier begrüßt. Für die Darstellung von Daten und Uhrzeiten als Binärzahl gibt es viele Konventionen. Sehr weit verbreitet ist der für das Unix-Betriebssystem entwickelte Ansatz, einen Zeitpunkt über die Anzahl von Sekunden seit dem 01.01.1970 darzustellen. Diese Sekundenzahl überschritt am Dienstagabend die nächste 100-Millionen-Marke. Falls Sie das Ereignis verpasst haben: Merken Sie sich schon einmal den 15.01.2027 vor – da sind die nächsten 100 Millionen Sekunden vorbei.

Bei der Darstellung von Daten kommt unweigerlich die Erinnerung an das Jahr-2000-Problem auf. Tatsächlich wird bei den Unix-Zeitstempeln im Jahr 2038 Ähnliches passieren. Wie beim Jahr-2000-Problem hängt dies aber von einigen Details ab: Waren damals nur Anwendungen und Systeme betroffen, die Jahreszahlen als zweistellige Dezimalzahl gespeichert haben, sind es jetzt Zeitstempel, die als 32-Bit-Zahl mit Vorzeichen gespeichert sind. Das ist die Mindestgröße, die der Standard vorschreibt, und traditionell wurden die Zeitstempel in einem Speicherformat entsprechend der Länge eines „Word“ beim verwendeten Prozessor gespeichert – also 32 Bit auf 32-Bit-CPUs und 64 Bit auf 64-Bit-CPUs. Damit sind moderne Client- und Serversysteme nicht mehr betroffen. In vielen eingebetteten Systemen werden jedoch weiterhin viele 32-Bit-CPUs eingesetzt. Diverse Betriebssysteme und Anwendungen mit Unix-Zeitstempel haben bereits reagiert und nutzen auch auf diesen Systemen die längeren Speicherformate. Schwierig ist die Umstellung bei Binärdateiformaten und Netzwerkprotokollen, die nur 32 Bit Platz für die Zeitstempel vorsehen. Ob die Darstellung überall angepasst wurde, zeigt der 19.01.2038 – an diesem Datum wird der größtmögliche 32-Bit-Zeitstempel überschritten.

Die nächsten runden Termine zum Vormerken: https://de.wikipedia.org/wiki/Unixzeit#Besondere_Werte

Die Jahre 2000 und 2038 sind nicht die einzigen interessanten Zeitpunkte:
https://en.wikipedia.org/wiki/Time_formatting_and_storage_bugs

HiSolutions Research

Securing DNS Traffic: An Introduction to DoT & DoH

In recent times, operating systems including Windows and macOS have been adding support for encrypted DNS. But how do the involved protocols work? And what are their benefits?

To understand them, we first have to look at the Domain Name System (DNS) itself, which is one of the fundamental backbones of the Internet. However, DNS alone does not provide any encryption or authentication, which makes DNS communication vulnerable to eavesdropping and in-transit modifications. Adversaries can use DNS information in cache poisoning attacks to lure victims on phishing websites. On a larger scale, state-level agencies can use pervasive monitoring of DNS for surveillance purposes and therefore attack users’ privacy. Other third parties can use DNS data for Open Source Intelligence (OSINT) purposes, which may harm users’ security altogether.

Timeline of DNS history

Encrypted DNS protocols were first introduced in 2008 when Daniel J. Bernstein proposed DNSCurve. In the following years DNSCrypt followed but both protocols failed to gain noteworthy adoption. In hindsight of the Snowden revelations in 2013, DNS-over-TLS (DoT) and DNS-over-HTTPS (DoH) were developed and standardized by the IETF. They aim to secure DNS by adding confidentiality, integrity and server authenticity.

But how do these protocols work? Let’s have a short look at each.

DNS-over-TLS

DoT, described in RFC 7858, is using the well-known Transport Layer Security (TLS) protocol and thus inherits all its security benefits. By default, DoT resolver listen on port 853 for incoming DNS queries that must be encrypted. This non-standard port was chosen to ease the differentiation between DoT and non-DoT connections. However, administrators deploying DoT can choose a different port, provided that both resolver and clients agree. A fallback to cleartext DNS messages within the protocol is not allowed, neither for the client nor the server.

DoT protocol

The protocol, as shown above, consists of two Round-Trip Times (RTT) on first contact. First, the DNS client performs the TCP handshake with the resolver it has chosen to connect to. Next, the DNS client performs the TLS handshake with the server. The client does not necessarily have to authenticate the server as this depends on the used profile. Therefore, self-signed certificates are also acceptable. After the successful completion of the handshake, both parties obtain a session key that is used for subsequent packets. In a third step, the DNS client sends its DNS queries through the established TLS channel. Multiple DNS queries may be pipelined to reduce bandwidth. Messages sent through this TLS channel are hidden from any intermediate party; therefore the DNS queries and answers stay confidential, with any Manipulation detectable.

Privacy Profiles

DoT supports two usage profiles that are defined in RFC 8310 and differ in the privacy they provide. Clients can choose which profile to follow and can thus match their DNS settings to their requirements. Administrators can also force the use of a usage profile.

  • Opportunistic: This profile does not guarantee privacy but tries to achieve as much as possible. Therefore, if connections to servers cannot be authenticated or encrypted they are still acceptable for the client. This profile consciously rates availability as a primary and privacy as a secondary goal and can thus result in insecure connections.
  • Strict: This is a privacy-oriented profile and does not allow establishment of connections to servers that cannot be encrypted or authenticated. It restricts availability but guarantees privacy of DNS messages. A fallback to insecure connections is prohibited.

Use of the strict privacy profile is recommended to establish adequate security in most settings.

DNS-over-HTTPS

DoH, as described in RFC 8484, is the most recent standard for encrypted DNS and uses HTTPS sessions to exchange DNS messages. This enables masking within other HTTPS traffic.
DoH uses URI templates to send DNS requests and can either use GET or POST methods. When using Cloudflare‘s 1.1.1.1 resolver, the requests are structured as followed:

  • The GET request is sent to https://1.1.1.1/dns-query?dns, where the value of the DNS parameter contains the DNS message encoded in base64url.
  • The POST request is sent to https://1.1.1.1/dns-query within the message body. In addition, the header application/dns-message is specified.

It is interesting to note that the RFC does not specifiy the path dns-query. However, lists of public resolvers show that resolvers generally follow this format. Web browsers are able to conduct the requests on their own as they ship with an HTTP engine. An example GET request that recursively resolves the domain name www.hisolutions.com is shown below:

https://1.1.1.1/dns-query?dns=AAABAAABAAAAAAAAA3d3dwtoaXNvbHV0aW9ucwNjb20AAAEAAQ

The answer includes the corresponding IPv4 address of the resolved domain. For more information about the structure of DNS messages, refer to RFC 1035.

DoH protocol

Overall, the DoH protocol works similar to DoT. Their protocol messages include the same content, except for the additional wrapping of DoH messages. However, this wrapping in combination with operating on the same port as common web traffic yields additional privacy benefits that are discussed below.

Discussion

DoH offers the best privacy guarantees of the encrypted DNS protocols. The use of the common port 443 could help prevent censorship of DNS lookups, as third parties observing the traffic are not able to differentiate between regular web and DNS traffic. Therefore, they must block access to the full website to block DNS lookups. A blacklist only works partially as it can only block the access to well-known DoH resolvers. Another point includes the additional masquerading of DNS messages through the use of HTTP. This decreases the likelihood of successful fingerprinting through observing third parties. On the other side, DoT does not interfere with common web traffic by operating on a dedicated port. This enables adversaries to simply drop traffic on that port, such that clients must switch to an (insecure) alternative. However, in managed environments this may be done on purpose, e.g. to force the use of predefined resolvers.

Both protocols add a performance overhead compared to traditional DNS. Although researchers found higher response times for individual DoT/DoH queries, page load times performed similar to traditional DNS given stable network connections. When network conditions degraded, traditional DNS significantly outperformed DoT/DoH. However, this is critique on a high level and the elevated response time is rarely noticeable on the user side.

Usability of both protocols has increased over time, and further adoptions are already planned. As of now, DoT/DoH is already available in Firefox, Chrome and Opera, and therefore supported in the most common web browsers. When it comes to operating systems, both Windows and macOS have added DoH to their pre-release channels and are planning to release it anytime soon. On mobile, Android has been supporting DoT since Android 9. Overall, users are mostly able to enable encrypted DNS on their devices.

We performed some measurements on the Internet and found that, while the number of users of DoH has increased significantly over time, the number of DoH resolvers has not. This highlights a consolidation in the DNS resolver market, which can be problematic in case of untrustworthy resolvers. Even for trustworthy ones, it introduces a single point of failure that other systems rely on, as a recent Cloudflare outage showed. Therefore, the defined secondary resolver should not be of the same provider as the primary one. When using open resolvers we recommend the use of resolvers that have clear privacy directives, prove successful third party audits and have a clean compliance history.

In the future, other encrypted DNS protocols such as DNS-over-QUIC (DoQ) may be used as well. They will probably increase in adoption once HTTP/3 starts rolling out, but DoQ does not include additional privacy benefits as long as most web traffic is still conducted over HTTPS.